VPN über DSL - Fragen

Hallo

habe folgende Fragen, vielleicht kann man mir helfen (reine Verständnisfragen)

Nehmen wir an Mitarbeiter A hat DSL zuhause und über einen Router (Flatrate / immer Online) eingerichtet. Jetzt möchte er eine sichere VPN Verbindung zur Firma aufbauen. Mitarbeiter A erstellt sich eine VPN Verbindung auf dem Desktop und die Einwahl und das Mappen von Netzwerklaufwerken klappt.

1. Wie kann man den PC mit Windows XP oder 7 so einrichten das sich der User nicht erst lokal anmelden muss sondern schon im Windows Anmeldebildschirm die VPN Verbindung nutzen kann?

Wenn der Mitarbeiter nun keinen Router für DSL hat sondern nur ein Modem und sich man. mit seinen ISP Verbindungsdaten über eine Breitbandverbindung einwählt , wie sieht es dann aus mit dem Anmeldebildschirm?

Die VPN Verbindung greift doch nur über eine bestehende Internetverbindung , wenn er diese nun vorher erst mit dem Modem aufbauen muss (da keine Flatrate)

1. wie kann man dann die VPN Verbindung koppeln , also mit einem Schlag erst DSL Einwahl dann VPN Verbindung hinterher.

Über eine lokale Anmeldung würde das ja einzeln gehen, also erst Breitbandverbindung DSL ausführen und wenn die Verbindung besteht dann die VPN Verbindung starten.

Danke für Antworten